ზოგიერთი ფიზიოლოგიურად აქტიური ჰეტეროციკლური ნაერთის კონდენსაცია ნახშირწყლებთან

ავტორი: რამაზ გახოკიძე
თანაავტორები: ნ. სიდამონიძე, რ.ვარდიაშვილი, მ.ნუცუბიძე, მ.თათარაშვილი
საკვანძო სიტყვები: ჰეტეროციკლები, ნიტროზოწარმოებულები
ანოტაცია:

უკანასკნელ წლებში, ახალი ტიპის ბიოლოგიურად და ფარმაკოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზის მიზნით, მნიშვნელოვანი ადგილი უკავია სხვადასხვა ტიპის ორგანული ნაერთების ნახშირწყლებით მოდიფიკაციას. ჰეტეროციკლური ნაერთების და ნიტროზო ჯგუფის შემცველ ნახშირწყლებზე ლიტერატურაში მწირი ინფორმაცია არსებობს. გოგორდისა და აზოტის შემცველი ბიოლოგიურად აქტიური ორგანული ნაერთების მოდიფიკაციისათვის გლიკოზიდების გამოყენებამ შესაძლია შეცვალოს ერთის მხრივ მათი ბიოლოგიური და ფიზიოლოგიური აქტივობა, ხოლო მეორეს მხრივ – შეამციროს მათი ტოქსიკურობა. ჩვენი სამუშაოს მიზანი იყო მეთილთიაზოლილ– და ნიტროზოჯგუფს შემცველი O– და N–გლიკოზიდების სინთეზი. 1–ქლორ–2,3,4,6,–ტეტრა–აცეტილ–α-D-გლუკო(გალაქტო)პირანოზის კონდენსაცი– ით 4,4,8,8,–ტეტრამეთილ–2,3,6,7–დებენზო–9–ოქსაბიციკლო–(3,3,1)–ნონან–1–N–(4– მეთილთიაზოლილეთილამინო)–5–ოლთან კატალიზატორის–ახლადდამზადებული ვერცხლის კარბონატის თანაობისას, სინთეზირებულ იქნა დიბენზოოქსაბიციკლო– მეთილთიაზოლილეთილამინის შემცველი O-გლიკოზიდები (1,2). პირველად იქნა შესწავლილი N-p-კარბოქსიფენილ–β–D–გლუკო(გალაქტო)პირა– ნოზილამინის კონდენსაციის რეაქცია N,N′-დიციკლოჰექსილკარბოდიიმიდთან (დცჰკ) ოთახის ტემპერატურაზე ტეტრაჰიდროფურანის და ტრიეთილამინის თანაობისას. მიღებული N-აცილშარდოვანების ურთიერთქმედებით ნატრიუმის ნიტრიტთან სინთეზირებულია ნიტროზო (N=O) ჯგუფის შემცველი N- გლიკოზიდები (3,4). სინთეზირებულ ნაერთთა აღნაგობა დადგენილ იქნა კვლევის თანამედროვე ფიზიკო–ქიმიური მეთოდებით. რეაქციათა მიმართულების თეორიული დასაბუთების მიზნით ჩატარებულ იქნა ქვანტურ–ქიმიური გათვლები.